Pues para hacer el control remoto, la funcion debe estar implementada ya en el dispositivo y aun asi es un proyecto engorroso, es mejor utilizar un control remoto universal y configurarlo para que funcione con el standar del discman.
El otro punto es hacerlo como un circuito externo que active cada uno de los pulsadores del discman, creo que se podria utilizar optoacopladores con salida de transistor, tipo 4N33 y conectarlos en paralelo con cada pulsador. Luego, cada opto puede ser controlado con un microcontrolador sobre el cual escribes el programa que controlara externamente el discman.
Bueno es solo una idea, espero te oriente.
Saludos.