No funciona porque cuando el transistor corta llega a 0V por la R de 330. Cuando satura, la tensión es de 1,8V, o no sé cual sea la de un LED azul, pero por ahí debe andar.. no más de 2V. Entonces, la compuerta detecta un 0 siempre, porque me imagino que es TTL, y un 1 es 2,5V.
Podés hacer más eficaz el circuito, pero si así lo querés, te recomiendo buscar la forma de que el LED no le fije la tensión a la compuerta. Además el LED sólo va a prender cuando en la base tengas 2,7V o más.
Y no hice cálculos ni nada, pero así a la vista parece que el LED se va a quemar, porque no tiene R que limite su corriente. Por ahí la de 2k2 limita la IB y hace que por el colector no circule tanta, no sé el hFE del transistor ese.
Un saludo.