No tengo ni idea de cómo va ese cable, puede ir de mil modos peeero...
Hacer un adaptador usb-serie no es automático, necesitas un chip que traduzca las señales.
Hacer un adaptador serie-IrDA tampoco es automático, las señales físicas son parecidas pero no iguales y además el protocolo IrDA es complejo, muy muy complejo. Yo lo usaba en W98 con mi PDA Palm, la placa base llevaba un conector IrDA y le hice un adaptador, el sistema lo reconocía al activarlo en la BIOS. Era lento, muy lento, pero hace de todo; red local etc etc.
Ahora mismo no tengo ni idea de si las placas, el sistema operativo etc admiten IrDA nativamente , seguramente ya no. De lo que casi estoy seguro es que no lo reconocerán sin más al pinchar un USB, habrá que poner drivers y demás.
Por otro lado no tengo ni idea de si Fluke usa el estándard IrDA o cualquier otro sistema privativo de infrarrojos y sin ninguna información va a ser todo palos de ciego.
Así que si quieres ir probando por si suena la flauta, ves probando cosas, pero sin datos de algún tipo la probabilidad de que algo funcione es de 0,1% siendo optimista.
Tendrás que buscar a fondo en la red por si alguien hizo un cable de esos y lo publicó.
PD. IrDA era lento pero para algunas cosas era muuuuucho más rápido que bluetooth; no hay que emparejar ni todo eso, lo pones enfrente y se acopla. Para cantidades de datos pequeñas es muchisimo más rápido. Se acopla en seguida y transmite 30 bytes, por decir algo, mucho antes de que bluetooth se encuentre, te pregunte, confirmes y todo el proceso. Para pasar una tarjeta de visita con tu nombre, tu teléfono y tu email es imbatible. Para pasar una medida de un polímetro también.
Por desgracia esa tecnología pasó a la historia.