Tiene pinta de ser una tarea.... en ese caso no creo que el PIC sea una opción.
El circuito punto de partida ya lo tienes, el contador de 0 a 99. Hay que agregar algunas cosas.
Ante todo te recomiendo ver el datasheet del 74LS160. Este IC tiene unas entradas ( A B C D ), que permiten "cargar" un numero determinado en el contador al activar la entrada LOAD.
- Las entradas Data A, Data B ... Data D de cada 74LS160 deberian estar permanentemente con el numero 2 ( para el contador de decenas ) y el numero 4 para el contador de unidades.
- Hay que hacer un decodificador o circuito combinacional simple que detecte cuando se llega al numero 57. Logicamente las entradas de este circuito serian las salidas ABCD de los 2 74LS160.
- La salida de este circuito combinacional deberia ser baja ( L ) cuando se encuentre el numero 57, esta salida hay que conectarla a las entradas LOAD de ambos 74LS160.
Suerte.